それとも、UM-2EXをUSB経由で接続すればMIDI再生もPCから音声出力の形で出来る？

それは８８ＶＬの仕様と思われます（説明書をマトモに読んだことがないので自信はありませんが）
８８ＶＬのＬＩＮＥ　ＯＵＴをＰＣのＬＩＮＥ　ＩＮに接続するのが正解かと。

我が家では複数のＬＩＮＥ　ＩＮがあるスピーカーに接続して凌いでます。
ＭＡ−５ＰにＬＩＮＥ　ＩＮ増設改造してハム音が酷くなったりしたなぁ（遠い目

その症状は、88VLのプリを通っているのにパワーが動作してないからかと思われます
うちはSC-88Proですが、ラインINは使わずOUTをそのまま外部アンプに持っていってます
そもそも88Pro自身もPC出力に比べるとスゴイ音小さいんですよね。。。

>UM-2EXをUSB経由で接続
UM-2EXはMIDI信号の入出力をUSB経由で行うだけで、音声の入出力はありません
MIDI信号に音声は乗りませんのでPCからは出力できません
（と）（こ）の（ま）氏の仰る通りラインINに繋ぐのが早いかと

88VLからPCへつなぐんですか。

私のPCは音源がSE-200PCIなんで、アナログ外部入力端子が無いんですよね。
アナログはLINEOUTが一系統あるだけでして。
88VLからの入力をオンボードのLINE-INに接続して出力をSE-200から、という方法は使えるんですかね。
一応マザーにオンボード音源はあるんですが。

それとも、いっそ二号機の音声をPCモニターから出力するか…
そうすればスピーカーの入力端子が一系統余るから、そこへMIDIから直接RCAケーブルを接続してしまえば良いんだけど。

こんな風に…
http://i.imgur.com/VD2G5aN.jpg

SE-200PCIにRCAのLINE-IN端子あるはずですよ。レコードのCD化に使ってます。(背面の専用端子につなぐケーブルが同梱されてます)
ただ自分もSC-88Proを使ってた時はそのままアンプにもって行ってまました。Xpの時はMIDIのmp3化もしてたのでこんなつなぎ方もしてます。
SC-88Pro→ アンプのAUX → TAPEのREC端子 → SE-120PCI(当時)のLINE-IN → SE-120PCIのLINE-OUT → RolandMA-8

ああ、もう一つはマルチ入出力ケーブルに付いてますね。
使ったことがないので忘れてました。
あれはそのまま普通に接続して音が出ましたっけ？何か設定をしなきゃいけませんでしたっけ？
もう全然覚えてません＿|￣|○

マルチ入出力ケーブルのLINE-INに接続してみたんですが、やはり音が出ない…

文字だとわかりにくいかもしれませんが、手元のＰ５Ｂ−ＶＭ（ＯＳはＷｉｎｄｏｗｓ ７）の場合ですと

コントロールパネル→ハードウエアとサウンド→サウンド→「録音」タブ→ライン入力→「聴く」タブ→「このデバイスを聴く」にチェックを入れる

でＬＩＮＥ　ＩＮに入力した音声が出力されるようになりましたがどうでしょう？

「聴く」タブってのが出ないんですよ。
その次の「このデバイスを聴く」も出ないんですよね。
どうなってんでしょう。

SE-200用のコントロールパネルの設定もよくわかりません。

コントロールパネル→サウンド→録音タブ→LINE-In→プロパティ→聴くタブ→このデバイスを聴くにチェック
で出ませんか?SE-200PCILtd.ですが。

補足:LINE-Inが規定のデバイスになっていますか?

アドバイスありがとうございます。
今ちょっと確認できる状況にないので、確認出来次第ここで報告させていただきます。
レス自体は全部ありがたく読ませていただいております。

返事が非常に遅くなり申し訳ありませんでした。
本日、やっとPCを引きずり出して配線＆設定を再度確認したところ、「このデバイスを聴く」にチェックを入れることが出来ました。
MIDI音源からの音声もきちんとSE-200経由での出力が正しく為されていることも確認できました。
これで、やっと全部の配線が綺麗に収まるべき所に収まりました。

ありがとうございました。

で、久々にMIDIファイルを開いて聴いています。
今はJASRACのお陰でダメですが、昔はNIFTY等でMIDIデータの配布とか行われてました。
その頃のデータを全部残してあるんですが、今聴いたら懐かしいですねぇ。
80〜90年代の色々な曲があります。

演奏ソフトはフリーのTMIDIを使用しています。
アーカイブされてるファイルも再生可能ですし、RCP形式にも対応してます。
WRDファイルにも対応してるので歌詞付きの曲でも楽しめます。

これ、リアルで聴いてた時代はOSが95だったかなぁ…今は7です。隔世の感があります。