ダメです、OEM版は新規インストールしか出来ません。
たとえ出来ても、ライセンス違反では？
素直にUG版を買いましょう。

＞OEM版

アップグレード不可＆一緒に購入したハードと一緒に遣わなければならないという制限があります。

ライセンスで悩まない為には、箱で買うのが一番。
一台で利用する分には問題ないし。

＞たとえ出来ても、ライセンス違反では？

ＯＥＭ版は、ＰＣのＦＤＤが壊れたときに何となく買ったものです。
ＦＤＤはＸＰにしたい自作ＰＣで使用しているので、
ライセンス的には問題ないのでは、と思ってます。

OEM版でもデータは消えませんよ。ただしユーザーフォルダが変わってしまうので、自分で移動する必要はありますが。
アプリは全部入れ直しですね。システムの設定はもちろん引き継がれません。

手っ取り早く新しいＨＤを買ってきて、そちらにＯＥＭ版 窓Ｘｐを入れて既存のＨＤはセカンダリー接続にするとか、ＵＳＢ外付け箱に入れてしまうというのが良策ではないでしょうか？

データはどこぞにコピーして。
アプリは、しこしこと入れ直すしか無い…普通は元箱を積み上げて一日仕事になる。
たまにＸｐだと挙動不審になるソフトがある。
自分でパソコンを組み立てる人には、時間があれば可能なことと思ってしまいます。

念のためGHOSTやDrive Imageで今の環境をバックアップしといた方がいいと思います。
Win2000にXPPro OEMをかけてもたぶん問題ないと思いますが、フォルダやファイルに
変わった権限を与えていたり、パスワードをかけている場合は元に戻しておいてください。