こういうツールに対抗するには暗号化をかけて送るとかしかないでしょうね。まぁ、電話にしろメールにしろ、人と人との間に流れるデータは何かしら盗聴されるているカモと思って割り切ってますが。(^^;

さくらと ともよ の な･い･し･ょの e-mail講座
http://www.geocities.co.jp/Playtown/2874/
なんかどうでしょうPGPについて解説されています。
そもそもtcpdumpによるパケットの盗聴は基本的に同一コリジョンドメイン内にtcpdumpするホストが無いと行けないわけで会社内のリピータハブnetwork上で実行したら結構大変かも知れませんが一般のダイアルアップ接続の人間にとってはその人間のコリジョンドメインはかなり狭くそこまで神経質になることはないと思いますが。

これはLAN上に流れるメールを盗み見する類のツールではないでしょうか。
数年前にシェアウェアで出て問題になったことがあった気がします。
ダイアルアップならこの手のツールは大丈夫だと思いますが、途中のサーバーで盗聴されたりするのは防げません。PGP使うとかしか･･･

ほぼどんなプロトコルでもネットワーク上のパケットを覗くことは出来ます。
ネットワークアナライザーであるスニーファー（ネットワークアソシエイツ）、
データグランス（ＩＢＭ　開発終了）などがその代表です。
特にスニーファー（特にＰｒｏ版）は非常に強力なツールですがバージョンによっては以外に安価です。
まぁ個人で気軽に買える価格ではありませんが。
フリーでも同様のツールが有りますね。
因みにこいつらだとメールどころかほぼ全てのデーターを見る事ができてしまいます。
悪用は厳禁ですよ？あくまでもネットワークアナライザーなんですから。

参考
http://www.nai.com/japan/eval/shiryogate.asp
http://www.toyo.co.jp/sniffer/
http://www.raleigh.ibm.com/cgi-bin/bookmgr/BOOKS/EZ315600/CCONTENTS

メールとは葉書みたいなものですから、ネットワーク上に流れるパケットを見ることはできるでしょう。
しかし、誰が何時どんな内容のメールを送るのかを知ることは不可能です。毎日同じ時間に待ち受けていても、その時間にターゲットが必ず通信するとも限りません。毎日毎日２４時間待ち受けていても、その中に期待する情報が含まれているとも限りません。

悪趣味な奴が、たまたまあるメールを捕まえて中身を読んで喜ぶ程度でしょう。
特定の個人・企業を狙って欲しい情報を盗むというのは、相当な力を入れなければ（国家組織でもなければ）、まず無理な話ではないでしょうか。

見方を変えれば、日本語を使っているだけで暗号化しているとも言えます。日本語文化圏以外の人間が日本語をデコードして表示するのも大変なのに、日本語そのものが理解できる人間も非常に少ないのですから。

すごく個人的な考え方ですが、
別に見られても困るような内容のメールでない限りは、見られてもかまわないかな、と
見られてることに本人が気がつかなければ、それまでですから。
・・・確かに気持ち悪いことなんでしょうが。

建前上は通信の秘密を守る義務が通信業者にあります。
会社のLANでは監視されていると考えるのが常識で、WEBもアドレスは記録され押さえられています。怪しげなバッテンマークが並んでいるサイトを見ると警報が出るとかね。

パケットを捉えられて、メールを読まれる可能性があるというのはある意味常識だと思ってたのですが（汗　インターネットが普及しだしたころにもその手の話題がありましたね。
本当に読まれたくない内容なのであれば、インターネットにこだわらず、他のインフラなりを使うことが一番安価でいいと思うのですが。ただ、あまり神経質になっても仕方ないとも思えます。

暗号なら、ＰＧＰよりバカ暗号方がオモシロイ！

様々なご意見ありがとうございます。大変参考になります。難しいことはよく分からないのですが’意図的に特定の個人のメールボックスを覗くという事は不可能に近い’という解釈でよろしいのでしょうか？

>意図的に特定の個人のメールボックスを覗く
ネットワークに流れるデータから特定の個人のデータを狙い撃ちにするのは不可能に近いと思います。
サーバ上のデータにアクセスできる人、つまりプロバイダの従業員やプロバイダのコンピュータに侵入したハッカーは別ですが。

会社のＬＡＮやメールシステムは、システム管理者によって常に監視されていますが、システム管理者は一つ一つのメールをいちいち検閲するほどヒマじゃないです。
実際問題、よほど私信が多いとか、会社の秘密を漏洩しているとかの問題を起こさなければ、黙認のところも多いのではないでしょうか。

別に電子メールが特別なわけではありません。他人が電話をしているのを近くで聞き耳を立てるとか、郵便局の人がハガキを読んでしまうとか。

つまりは、それらと同じ事が電子メールでもできる、ということです。
（皆さんお書きのように、そのソフトが実際にやっていることや、その可能性、危険性も同じくらいでしょう）

対策も同様で、どうしても人に見られたくない内容のものでしたら、直接会って話すですとか、暗号化する（いわば封書で送る）とかすればいいと思います。

神経質にならずに、ただし心構えだけは忘れずにいればいいと思います。

SnifferPro等ではIPアドレスでデータを抽出し、
メールで使われるポート番号で更に抽出すれば読めちゃいますねぇ。

本当に秘密にしたい物は暗号化して送るのが良いですね。
しないよりはマシです。

ちなみにS/MIMEもありますね＜暗号化

皆さんレスありがとうございます。あまり神経質にならないように気を付けたいと思います。

まぁ、いい意味で気楽にいきましょう。
こんな便利なツールはつかわにゃソンソン！(^^)